La chiesa fu costruita fra il 1297 e il 1326 in forme gotiche ma il piano superiore della struttura fu demolito durante la costruzione della Rocca Paolina per assicurarsi una buona vista dalla fortezza verso la valle. La molte ottagonale, simile a un robusto torrione, è eretta a ridosso delle antiche mura etrusche. Da altare funge un sarcofago romano del III-IV secolo contente le reliquie del Santo Patrono.
Dal 24 al 26 ottobre 2025 il borgo di Castello di Postignano ospita la seconda edizione del Postignano Music Festival: tre concerti e due tavole rotonde nella Chiesa della SS. Annunziata, tra omaggi a Rachmaninov, oboe con archi e jazz standards.
Da ottobre 2025 a maggio 2026, la Galleria Nazionale dell'Umbria celebra Mario Giacomelli con opere inedite a colori del paesaggio umbro, in occasione del centenario della nascita del maestro fotografo.
Dal 28 giugno Palazzo Due Mondi ospita le cinque finaliste del contest ADDyoung: Anna Maria Cuculiuc, Alessia Lastella, Ilaria Pennoni, Annamaria Nicolussi Principe e Concettina Squillace esplorano l'arte contemporanea.
