La costruzione della chiesa ebbe inizio il 26 maggio 1627 festa di San Filippo Neri su disegno dell'architetto romano Paolo Maruscelli. La chiesa, sebbene eretta in piena età barocca, possiede un'unità e un'armonia del tutto cinquecentesche e le sue forme ben proporzionate e corrette la collocano nell'architettura classica. Costruita secondo i canoni del Concilio di Trento, presenta una solo navata con volta a botte ed è riccamente decorata con affreschi di autori vari. Al suo interno si può ammirare "L'Immacolata Concezione" di Pietro da Cortona.
Dal 24 al 26 ottobre 2025 il borgo di Castello di Postignano ospita la seconda edizione del Postignano Music Festival: tre concerti e due tavole rotonde nella Chiesa della SS. Annunziata, tra omaggi a Rachmaninov, oboe con archi e jazz standards.
Da ottobre 2025 a maggio 2026, la Galleria Nazionale dell'Umbria celebra Mario Giacomelli con opere inedite a colori del paesaggio umbro, in occasione del centenario della nascita del maestro fotografo.
Dal 28 giugno Palazzo Due Mondi ospita le cinque finaliste del contest ADDyoung: Anna Maria Cuculiuc, Alessia Lastella, Ilaria Pennoni, Annamaria Nicolussi Principe e Concettina Squillace esplorano l'arte contemporanea.
