La costruzione della chiesa iniziò intorno all'anno 970 e nei primi anni del 1200 fu ricostruita nello stile romanico-gotico cistercense, ad opera dei monaci detti Florensi. La facciata è didivsa in due parti: in quella superiore campeggiano tre rosoni; nell'inferiore il portale è fiancheggiato da due lesene. La chiesa è divista in tre navate, sotto la cupola si trova l'altare della Confessione, che custodisce le reliquie di San Vittorino, Vescovo e martire di Assisi. La chiesa è dal 1706 di proprietà dei monaci benedettini cassinesi residenti nel monastero adiacente alla chiesa.
Sabato 30 maggio alle 18.30, nella Chiesa SS. Annunziata del Castello di Postignano, Marino Niola presenta 'La capitale dell'anima. Perché Napoli è un'eccezione' (Raffaello Cortina). Presentano Laura Valente, Mariella Pandolfi ed Elisabetta Moro.
Lisetta Carmi. Cinque strade è la mostra che la Galleria Nazionale dell'Umbria dedica alla fotografa genovese dal 29 aprile al 27 settembre 2026: 23 opere e diciotto anni di lavoro, tra ritratti, reportage e I Travestiti.
Dal 24 al 26 ottobre 2025 il borgo di Castello di Postignano ospita la seconda edizione del Postignano Music Festival: tre concerti e due tavole rotonde nella Chiesa della SS. Annunziata, tra omaggi a Rachmaninov, oboe con archi e jazz standards.