La costruzione della chiesa iniziò intorno all'anno 970 e nei primi anni del 1200 fu ricostruita nello stile romanico-gotico cistercense, ad opera dei monaci detti Florensi. La facciata è didivsa in due parti: in quella superiore campeggiano tre rosoni; nell'inferiore il portale è fiancheggiato da due lesene. La chiesa è divista in tre navate, sotto la cupola si trova l'altare della Confessione, che custodisce le reliquie di San Vittorino, Vescovo e martire di Assisi. La chiesa è dal 1706 di proprietà dei monaci benedettini cassinesi residenti nel monastero adiacente alla chiesa.
Dal 24 al 26 ottobre 2025 il borgo di Castello di Postignano ospita la seconda edizione del Postignano Music Festival: tre concerti e due tavole rotonde nella Chiesa della SS. Annunziata, tra omaggi a Rachmaninov, oboe con archi e jazz standards.
Da ottobre 2025 a maggio 2026, la Galleria Nazionale dell'Umbria celebra Mario Giacomelli con opere inedite a colori del paesaggio umbro, in occasione del centenario della nascita del maestro fotografo.
Dal 28 giugno Palazzo Due Mondi ospita le cinque finaliste del contest ADDyoung: Anna Maria Cuculiuc, Alessia Lastella, Ilaria Pennoni, Annamaria Nicolussi Principe e Concettina Squillace esplorano l'arte contemporanea.
